К концу 1890-х Сергей и его друзья-единомышленники организовали художественное объединение, которому дали название «Мир искусства». Молодые люди были противниками академизма в любых его проявлениях. Они обратились за помощью к Савве Мамонтову и княгине Марии Тенишевой, попросили их спонсировать выход их журнала.
Как оказалось, Сергей обладал недюжинным организаторским талантом, он отлично ориентировался в сущности творческого процесса, и благодаря этому умению организовал первые выставки в рамках «Мира искусства». Местом первой выставки стал Таврический дворец в Петербурге, где в 1905-м состоялась презентация русского портрета. Дягилев собирал картины для выставки не только в столице, но и в провинции. Дягилев не только собирал картины для выставки, но и привозил их из провинции.